Tanti gli anni passati prima sul campo e poi in panchina – l’ultima esperienza, conclusa nel 2021, è stata quella con la Viola. Dopo i primi tempi con la Cremonese, l’Atalanta e la Juve, con cui ha trascorso sei stagioni vincendo tre scudetti e una Coppa dei Campioni, è tornato a Bergamo dove ha iniziato la sua carriera da allenatore. Prima nelle giovanili dell’Atalanta, poi nel Lecce e quindi al Venezia. Nel 2003 e nel 2004 è invece al Parma, con cui arriva quinto in serie A qualificandosi per la Coppa Uefa. Quindi le cinque stagioni con la Fiorentina con cui ha ottenuto grandi risultati, arrivando sempre ai primi posti della classifica in serie A (tre volte quarto) e portando i viola ad un passo dalla finale di Coppa Uefa (semifinale persa ai rigori contro i Glasgow Rangers nel 2009) e agli ottavi in Champions League. Nel 2010 arriva l’ingaggio come ct della Nazionale, con cui ha giocato 56 partite: 23 le vittorie, 20 i pareggi e 13 le sconfitte accumulati dagli azzurri sotto la sua guida.

Cesare Prandelli ha affermato di aver chiuso con la carriera da allenatore: l'addio al calcio dopo anni sul campo e in panchina.

Dopo diverse esperienze con varie squadre, nel 2020 fa ritorno, dopo dieci anni, sulla panchina della Fiorentina. L’anno seguente, due giorni dopo la sconfitta casalinga per 2-3 contro il Milan e con la squadra al quattordicesimo posto in classifica, rassegna le dimissioni per motivi personali con una lettera nella quale inoltre asserisce di poter chiudere definitivamente la propria carriera da allenatore. (tag43.it)